Une œuvre collective
L’Escurial n’est pas l’œuvre d’un seul homme. La réalisation de cet immense bâtiment est le fruit d’un travail collectif. Plusieurs architectes se succèdent au cours de la conception et du chantier. Aujourd’hui, on retient surtout Juan Bautista de Toledo (1515-1567) et Juan de Herrera (1530-1597). Le premier est l’auteur de la « traza universal », c’est-à-dire le plan en quadrillage de l’Escurial. À la mort de Bautista en 1567, les deux tiers de l’Escurial sont construits.
Mais l’arrivée de Juan de Herrera à la tête du chantier est tout aussi déterminante : ce dernier unifie un ensemble assez composite tout en terminant les travaux dans des délais raisonnables. Il impose un style austère et majestueux, dénué de tout ornement, qui deviendra le "style herrerien".
Le rôle du roi
Le grand superviseur de l’Escurial reste le roi Philippe II qui surveille de très près l’avancement des travaux. Il contrôle et commente les dessins qui lui sont régulièrement fournis par les architectes. Mais il se préoccupe aussi des artisans et des ouvriers du chantier, pour qui il instaure des temps de récupération, des compensations et des indemnités en cas d’accident ou de maladie par exemple. Très préoccupé par l’achèvement de l’Escurial, Philippe II échange régulièrement avec les manœuvres, les maîtres-maçons et les chefs de chantier, dont il inspecte régulièrement les instruments de travail. D’après le chroniqueur Fray José de Sigüenza qui a suivi toutes les étapes de la construction, le roi va même jusqu’à dormir sur place dans des conditions particulièrement modestes.